Tabaka satur dažādus alkaloīdus. Papildus galvenajam komponentam nikotīnam (satur 2% ~ 8%), tas satur arī demetilnikotīnu (ti, nornikotīnu), anabasīnu (ti, anabasīnu) un vismaz septiņus alkaloīdus. Nikotīns ir slāpekli saturoša bāze, kas sastāv no diviem heterocikliskiem savienojumiem, piridīna un pirola. Tīrs produkts ir bezkrāsains eļļains šķidrums ar viršanas temperatūru 246 grādi, optiski aktīvs (pa kreisi griežošs) un šķīst ūdenī un daudzos organiskos šķīdinātājos.
Nikotīns augos bieži pastāv sāļu veidā ar organiskām skābēm, piemēram, citronskābi un ābolskābi. Ekstrahējot tabaku, to bieži var karsēt ar neorganiskas stipras skābes šķīdumu un pēc tam neitralizēt ar sārmu līdz brīvam nikotīnam. Pēc tam ekstrahē ar organisko šķīdinātāju un iztvaicē šķīdinātāju, lai iegūtu nikotīnu. Tā kā tas ir gaistošs, to var ekstrahēt ar tvaika destilāciju.
Turklāt, tā kā nikotīns ir šķidrums, to ir grūti atdalīt un attīrīt. Tāpēc nikotīns bieži tiek reaģēts ar pikrīnskābi, veidojot nikotīna dipikrāta kristālus, lai tos varētu viegli apstrādāt.
I. Eksperimenta soļi
(I) Tvaika destilācijas metode
1. Instrumenti, zāles un eksperimentālie materiāli
(1) Instrumenti 250 ml apaļkolba, 250 ml vārglāze, 50 ml koniskā kolba, tvaika destilācijas iekārta, 200 grādu termometrs un mēģene.
(2) Zāles un eksperimentālie materiāli 5g sausu cigarešu putekļu (vai 5 cigaretes bez papīra), 10% tanīnskābes šķīdums, 0,05% kālija permanganāta šķīdums, 10% sērskābes šķīdums, joda kālija jodīda reaģents, 30% nātrija hidroksīda šķīdums, fenolftaleīns, kālija dzīvsudraba jodīda reaģents, 20% etiķskābes šķīdums un piesātinātās pikrinskābes šķīdums.
2. Ekstrakcija
Iesveriet 5 g sausu cigarešu putekļu (vai 5 cigaretes bez papīra) 250 ml vārglāzē, pievienojiet 50 ml 10% sērskābes šķīduma, nepārtraukti maisiet un karsējiet līdz vārīšanās temperatūrai 20 minūtes (Piezīme: vārīšanas laikā pievienojiet atbilstošu daudzumu ūdens, lai kompensētu iztvaikošanu) . Pēc nelielas atdzesēšanas lēnām pievienojiet 30% nātrija hidroksīda šķīdumu (apmēram 40 ml), lai neitralizētu, un izmantojiet lakmusa papīru, lai pārbaudītu, līdz tas ir acīmredzami sārmains. Pārlejiet maisījumu 250 ml apaļkolbā un pievienojiet 2–3 ceolītus. Veiciet tvaika destilāciju. Pārtrauciet destilāciju, kad ir savākti aptuveni 12 ml destilāta. Veiciet destilāta īpašību eksperimentus.
3. Nikotīna īpašības
Paņemiet sešas tīras mēģenes, katrai pievienojiet 2 ml nikotīna šķīduma un pēc tam veiciet šādas darbības:
(1) Pirmajā mēģenē pievienojiet 1 pilienu fenolftaleīna. Kādas krāsas izmaiņas notiek?
(2) Otrajā mēģenē pievienojiet 1-2 pilienus 0,05% kālija permanganāta šķīduma un 10 pilienus 10% sērskābes šķīduma, sakratiet mēģeni un novērojiet, kādas krāsas izmaiņas notiek?
(3) Trešajā mēģenē pievienojiet 2 pilienus joda kālija jodīda reaģenta. Kādas parādības rodas?
(4) Ceturtajā mēģenē pievienojiet 5 pilienus piesātināta pikrīnskābes šķīduma. Kādas parādības rodas?
(5) Piektajā mēģenē pievienojiet 2-3 pilienus 10% tanīnskābes šķīduma. Kādas parādības rodas?
(6) Sestajā mēģenē pievieno 3 pilienus 20 % etiķskābes šķīduma un 5 pilienus kālija dzīvsudraba jodīda reaģenta. Kādas parādības rodas?
(II) Picrate metode
1. Instrumenti, zāles un eksperimentālie materiāli
(1) Instrumenti Filtrēšanas ierīce, 150 ml dalāmā piltuve, 100 ml, 150 ml, 250 ml vārglāzes, maza poraina piltuve, 50 ml koniskā kolba, stikla vate, filtrpapīrs, vate, ūdens vanna.
(2) Medikamenti un eksperimentālie materiāli 8,5 g sausu tabakas putekļu, 78 ml hloroforma, metanola, piesātinātas pikrskābes metanola šķīdums, 5% nātrija hidroksīda šķīdums.
2. Ekstrakcija
Precīzi nosveriet 8,5 g sausu tabakas putekļu un ievietojiet tos 250 ml vārglāzē, pievienojiet 100 ml 5% nātrija hidroksīda šķīduma un maisiet 20 minūtes. Ielejiet maisījumu Buchner piltuvē (bez filtrpapīra, bet ar stikla vates slāni apakšā) filtrēšanai un izspiediet tabakas putekļus, lai izspiestu vairāk sārma šķīduma. Ievietojiet tabakas lapas atpakaļ sākotnējā vārglāzē, pievienojiet 2 ml destilēta ūdens (maisot), lai mazgātu, un pēc tam vēlreiz filtrējiet un apvienojiet abus filtrātus.
Pārnes filtrātu uz dalāmo piltuvi un ekstrakcijai pievieno 25 ml hloroforma. Viegli sakratiet dalāmās piltuves saturu, ļaujiet tai nostāvēties un atdaliet slāņus. Ielieciet apakšējo slāni (organisko fāzi) 150 ml vārglāzē un divreiz ekstrahējiet augšējo slāni (ūdens fāzi) ar 50 ml hloroforma. Apvienojiet trīs ekstraktus un uzmanīgi ielejiet visus ekstraktus 150 ml apaļkolbā. Sildiet un destilējiet ūdens vannā, lai atgūtu hloroformu. Kad ir atlikuši 8–10 ml šķīduma, nekavējoties atdzesējiet kolbu un pārnesiet visus ekstraktus uz 50 ml apaļkolbu. Nomazgājiet oriģinālo kolbu ar 3 ml hloroforma un apvienojiet tos 50 ml kolbā. Uzkarsē un destilē ūdens vannā, lai koncentrētos līdz sausai. Atliek neliels daudzums eļļas vai cietu atlikumu. Pievienojiet 1 ml destilēta ūdens un viegli sakratiet, lai izšķīdinātu atlikumu. Pievienojiet 4 ml metanola (tūlīt veidojas dzeltenas nogulsnes). Izlaidiet šo metanola šķīdumu caur piltuvi, kas polsterēta ar stikla vati, un filtrējiet to 100 ml vārglāzē un vienu reizi nomazgājiet ar 5 ml metanola (filtrātam šajā laikā jābūt dzidram bez suspendētām vielām, pretējā gadījumā tas ir jāfiltrē vēlreiz). Pievienojiet 10 ml piesātināta pikrīnskābes metanola šķīduma un nekavējoties izgulsnējiet pūkainu dzeltenīgu nikotīna dipikrātu. Filtrējiet zem pazemināta spiediena, izmantojot nelielu porainu piltuvi vai stikla naglu piltuvi, kas polsterēta ar filtrpapīru.
Iznākums: apmēram 50 mg.
3. Pārkristalizācija
Ielieciet iegūto nikotīna dipikrātu 50 ml koniskajā kolbā un karsējot pakāpeniski pievienojiet karstu 50% (tilpuma attiecība) etanola-ūdens šķīdumu, līdz cietā viela ir tikko izšķīdusi. Ļaujiet nostāvēties un atdzist, un parādīsies gari, spilgti dzelteni prizmatiski kristāli (jo kristalizācijas process ir lēns, vislabāk ir aizbāzt konisko kolbu ar aizbāzni un nostāvēt līdz nākamajam eksperimentam). Filtrējiet zem pazemināta spiediena, izmantojot nelielu porainu piltuvi vai stikla naglu piltuvi, kas polsterēta ar filtrpapīru, un žāvē nakti. Savāc produktu un nosaka kušanas temperatūru.